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Nachweis einer Diels-Alder-Zwischenstufe bei der Bestrahlung von 2,2'-Divinylbenzophenon über Abfangexperimente mit Acetylendicarbonsäuredimethylester

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Erschienen am 20.02.2004
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Bibliografische Daten
ISBN/EAN: 9783638255370
Sprache: Deutsch
Umfang: 24 S., 0.71 MB
Auflage: 1. Auflage 2004
E-Book
Format: EPUB
DRM: Nicht vorhanden

Beschreibung

Studienarbeit aus dem Jahr 1991 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Ruhr-Universität Bochum (Lehrstuhl für Organische Chemie II), Sprache: Deutsch, Abstract: Stellung an ein konjugiertes Dien; das Produkt entspricht daher immer einem Sechsring. Die sich addierende Doppelbindungskomponente wird als Dienophil bezeichnet. Bei der Bindungsbildung durch die Addition werden zwei neue p-Bindungen auf Kosten zweier ? -Bindungen gebildet. Durch die Überlappung der p - Orbitale des Dienophils mit den terminalen p - Orbitalen des Diens werden alle vier durch die Bindungsbildung betroffenen Kohlenstoffatome einer Umhybridisierung zum sp³ -Hybrid unterzogen. Die beiden internen p - Orbitale des Diens bilden eine neue p-Bindung3. Die meisten Diels - Alder Reaktionen verlaufen konzertiert; beide neuen CC-p- Bindungen und die neue p-Bindung werden simultan mit dem Brechen der drei p- Bindungen in den Edukten gebildet. Aus der konzertierten Reaktion folgt, daß intermediär ein cyclischer Übergangszustand mit delokalisiertem aromatischen p-Elektronensystem vorliegt. Zwei darstellungen des Übergangszustandes der Diels-Alder-Reaktion (cyklischer delokalisierter Übergangszustand): [...]

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