Nesthäkchens erstes Schuljahr schildert Annemaries erstes Schuljahr. In der ersten Klasse, die nach alter Zählung die zehnte ist, sind fünfzig Schülerinnen. Klassenlehrerin ist das nette Fräulein Hering. Annemarie schließt Freundschaft mit der Nachbarstochter Margot Thielen und den beiden Kusinen Marlene Ulrich und Ilse Hermann. Auch zu der ungezogenen Hilde Rabe fühlt sich Annemarie hingezogen. Das Buch schildert den Schulalltag in der Deutschen Kaiserzeit. So wird in der Klasse eine Rangordnung eingeführt, bei der die besten Schülerinnen vorn, die schlechten hinten sitzen.