Prägende Werke, in denen Klemm Kunstwerke der Vergangenheit zitiert, adaptiert und in neue Zusammenhänge stellt, sind in nahezu allen Phasen seines Werkes zu finden. Russische Ikonen und byzantinische Fresken, Kunstwerke von Pinturicchio und Giovanni Bellini, von Diego Velazquez bis zu Franz Marc, antike Skulpturen, die Laokoongruppe, die Nike von Samothrake oder das Letzte Abendmahl Leonardo da Vincis in Mailand wurden für Matthias Klemm zum Ausgangspunkt von Begegnungen. Bekannt wurde Klemm durch seine kritischen Beiträge zu aktuellen Fragen der Bedrohung von Leben und Existenz in der Gesellschaft wie im privaten Bereich. Im Gedächtnis haften blieben seine großen Bildertransparente, die in den 1980er Jahren an den Emporen der Thomaskirche zu sehen waren, Angeklagt der Anstiftung zum Frieden mit dem Gekreuzigten aus dem Isenheimer Altar Grünewalds oder das vom Künstler in den Rollstuhl verbannte Schokoladenmädchen von Jean-Etienne Liotard. Nach 1990 gab es Großtransparente an der Nikolaikirche, wie Immerwährende Passion mit Zitaten des Weltpressefotos von 1997 und der Pieta Michelangelos in Rom.