Partys, Mädchen und Football, das sind Bryan Jenkins Lieblingsbeschäftigungen. Doch dann wird es Winter und die alljährliche Winterbreak Party wird zu einem Erlebnis der ganz anderen Art. Ein blondes Mädchen fordert ihn zu einer Runde Strip-Darts heraus und nach diesem Abend ist nichts mehr wie es scheint. Zu seinem Leidwesen muss er auch noch auf dem Wintermarkt helfen, wo sein bester Freund Jesse letztes Jahr die Liebe fand. Ärger ist doch da vorprogrammiert. Partys, Jungs und sich stetig optisch neu erfinden, das sind Jenna Reeds Lieblingsbeschäftigungen. Doch dann lernt sie auf einer Studentenparty einen äußerst attraktiven Jungen kennen. Sie fordert ihn heraus, spielt mit ihm und merkt gar nicht, dass sie sich verbrennt. Laster der Vergangenheit setzen ihr zu und Liebe ist etwas, was sie strikt versucht zu vermeiden. Doch gegen Gefühle ist sogar sie machtlos. Und dann ist da ja auch noch der Wintermarkt, bei dem sie ihrer besten Freundin Hannah versprochen hat, zu helfen. Wenn der Schuh durch einen BH ersetzt wurde und der Prinz gar kein Prinz ist, ist das dann noch eine Cinderella-Story?